环氧乙烷的制造

乙烯在以下条件下与氧气反应：

温度： 约 250 - 300°C
压力： 约15个大气压
催化剂： 银





制造过程中的问题和危害


主要问题在于控制温度。该反应是放热的，因此除非仔细控制，否则温度将趋于升高。


在更高的温度下，乙烯在氧气中燃烧产生二氧化碳和水，这意味着温度会进一步升高 - 整个事情完全失控！


制造过程中的两个危害来自环氧乙烷的性质。这是


有毒和致癌（致癌）；


与空气接触极易燃烧或爆炸。




环氧乙烷的反应性


环应变


环氧乙烷反应如此强烈的原因是分子中原子环中的键对被迫非常靠近。当碳原子通常形成单键时，键角约为 60°，而不是约 109.5°。






形成碳-碳和碳-氧键的原子轨道之间的重叠不如正常情况好，并且键对之间存在相当大的排斥力。如果环被打破，系统会变得更加稳定。


当环氧乙烷反应时，碳氧键总是断裂，环打开。




环氧乙烷的用途


乙烷-1,2-二醇（乙二醇）的制造


环氧乙烷的酸催化水解


环氧乙烷在酸催化剂（非常稀的硫酸）的存在下，在约 60°C 的温度下与水反应。生成乙烷-1,2-二醇。






大量过量的水用于试图防止产物与原始环氧乙烷反应。Ethane-1,2-diol 是一种醇（因为它包含简单的 -OH 基团），醇与环氧乙烷反应（见下文）。


即使存在大量过量的水，这种反应也会发生：






该产品仍然是一种酒精，类似的反应也会导致相当长的链。


乙烷-1,2-二醇的用途


Ethane-1,2-diol 用作汽车发动机的防冻剂。它被添加到冷却水中以防止它在非常寒冷的条件下冻结。


Ethane-1,2-diol 也用于制造聚酯，例如聚（对苯二甲酸乙二醇酯）。您可能会遇到这种用于制作衣服的纤维（可能以 Terylene 为品牌名称），或者作为用于制作塑料饮料瓶 (PET) 的透明材料。




环氧乙烷与醇的反应


这是这个级别的学生经常难以记住的反应。实际上，锻炼可能比记住更容易。将其视为与水反应的延伸。


醇的分子式为 R-OH，其中 R 是烷基。水可以被认为是 H-OH。


环氧乙烷与水的反应可以用颜色编码，如下所示：






现在用酒精做同样的事情：


这种类型的产物分子用作溶剂。


请注意，该产品仍然是酒精。它在分子的右手端有一个 -OH 基团。如果环氧乙烷过量，反应可以继续。（事实上​​，即使环氧乙烷不过量，它也会在一定程度上继续。）



这个反应的产物又是一种醇，可以继续与更多的环氧乙烷反应！你最终得到的是一个具有结构的链：


这种类型的化合物用作增塑剂（例如，添加到 PVC 中以使其更柔韧）或用作非离子表面活性剂（洗涤剂）。